Фамилия Оболонский напрямую связана с местом, а не с именем или прозвищем человека. Её основа — топоним Оболонь, историческая местность на севере Киева, на правом берегу Днепра. Такой тип фамилий называют «топонимическим»: его давали человеку по месту, откуда он родом или где владел землёй. Суффикс -ский в данном случае — классический маркер принадлежности, который в старину указывал на связь с территорией, а позже закрепился как дворянский или шляхетский.

Название Оболонь происходит от старославянского «болоння» — заливной луг, затопляемая пойма. Это не кабинетная теория: слово «болонь» в значении «низкий луг у реки» встречается в древнерусских говорах, а в польском языке до сих пор существует «błonie» с тем же смыслом. Оболонь упоминается в летописях с 1096 года — тогда её использовали как естественный рубеж при отражении нападений кочевников и во время княжеских междоусобиц. В древности эти заливные луга служили пастбищами, что давало местным жителям стабильный источник пропитания.

Археология добавляет глубины: на территории Оболони нашли остатки раннеславянских поселений I века до н.э. — II века н.э. Материалы раскопок показывают, что ранние славяне достигли высокого для своего времени уровня жизни: умело работали с бронзой, железом и керамикой, а также вели активный обмен с античными городами Северного Причерноморья. То есть задолго до появления фамилии эта земля была обжита и экономически значима.

К XVIII веку Оболонь превратилась в лакомый кусок для киевских мещан и купцов. Земли там стали настолько престижными, что споры за границы наделов доходили не только до судебных разбирательств, но и до рукоприкладства. Разрешать конфликты приходилось первым лицам государства: справедливость наводили гетманы Богдан Хмельницкий и Иван Мазепа, а позже — царь Алексей Михайлович и Пётр I. Была и тёмная сторона: иногда местные жители использовали Оболонь для переправы контрабанды. В 1774 году у заставы возле Иорданского озера задержали мещан Блистовойцева и Католиченко, которые пытались нелегально провезти в Киев французское вино.

Носитель фамилии Оболонский, скорее всего, происходил из семьи, которая имела отношение к этой местности — владела там наделом, жила в округе или переехала в другой город, но сохранила память о малой родине в родовом имени. Сказать точнее, к какому сословию относились первые Оболонские, сложно: топонимические фамилии на -ский встречались и среди мелкой шляхты, и среди духовенства, и среди крестьян, переселившихся с насиженных мест. Однозначных данных о конкретном родоначальнике нет, поэтому честный ответ — фамилия говорит о географических корнях, а не о титуле или профессии предка.