Фамилия Оболонський (и её русская форма Оболонский) звучит аристократично, и не зря: она принадлежит к древнейшей модели русских и украинских фамилий — топонимической, образованной через суффикс -ск-/-цк-. Этот суффикс в XV–XVII веках закреплялся за потомками владельцев земель или выходцами из определённой местности. Суть фамилии проста: предок носителя был родом из местности с названием Оболонь или Оболонье.

Корень здесь — «оболонь» (или «болонь»), слово из древнерусского языка, означающее пойменный луг, низменное место у реки, заливаемое в половодье. Такие топонимы встречаются на всей территории бывшей Киевской Руси. Самая известная Оболонь — историческая местность в Киеве, где в X веке князь Владимир устроил выгон для скота, а позже возникло одноимённое село (ныне — спальный район Оболонь). Но были и другие: село Оболонье в Черниговской области, Оболонь в Полтавской, а также ряд деревень в Смоленской и Брянской областях России.

Вероятнее всего, фамилия Оболонський закрепилась за шляхтичем или казаком, который получил прозвание по владению или месту рождения — «из Оболони». В Речи Посполитой и Гетманщине такие фамилии на -ский часто носили мелкопоместные дворяне, подтверждая свой статус привязкой к родовому гнезду. Однако не исключён и более простой путь: крестьянин или мещанин, переселившийся из села Оболонь в другой регион, становился «Оболонським» в документах — по месту прежнего жительства.

Словообразовательная модель здесь прозрачная: основа Оболон- + суффикс -ськ- (в украинском варианте) или -ск- (в русском) + окончание. Это типичная «княжеская» или «дворянская» форма, которая в массовом порядке появилась у непривилегированных сословий только после отмены крепостного права в XIX веке. Поэтому, если у вас украинское написание «Оболонський», можно предполагать связь либо с киевской Оболонью, либо с полтавской или черниговской — регионы совпадают с зоной распространения фамилии.

В русском языке фамилия часто адаптировалась до Оболонский, и носители могли не иметь прямого отношения к украинской шляхте. Например, в XIX веке в Петербурге жил дворянский род Оболонских, происходивший из малороссийских казаков. Но в целом фамилия остаётся сравнительно редкой: она не вошла в сотню самых частых ни в России, ни в Украине, что подтверждает её узкую локальную привязку. Если вы встретили Оболонського, велика вероятность, что его корни — в левобережной Украине или на Смоленщине, где топонимы с корнем «болонь» особенно часты.