Фамилия Обосрашкин — редкий случай, когда исходное прозвище сохранилось в почти неизменном, не закамуфлированном виде. В отличие от Обноскиных, Оболенских или Обросовых, здесь корень не затемнён временем. Основа — глагол «обосраться» в значении «испачкаться, вываляться в нечистотах». Суффикс -ашк- характерен для прозвищ, образованных от глагольных форм: он придаёт оттенок однократного или резкого действия (ср. «промокашка», «растеряшка»). Модель типична для русских фамилий: прозвище на -ашка → фамилия на -ин.

Сложность в том, что прозвище Обосрашка могло закрепиться не за неряхой. В русской диалектной и бранной лексике такие слова нередко использовались иносказательно: «обосранный» могло означать «опозоренный, обманутый, попавший впросак». Прозвище могли дать человеку, который однажды оконфузился на людях или стал жертвой чьей-то шутки. В крестьянской среде, где фамилии часто фиксировали именно бытовые случаи, подобные прозвища не считались табуированными — они бытовали как меткие характеристики.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям. В переписях XVII–XVIII веков встречаются близкие формы: Обросков, Обросимов, но Обосрашкин — единичный вариант, не попавший в массовые списки дворянства или купечества. Сословно это однозначно крестьянская или мещанская фамилия: в среде духовенства или служилых людей такое прозвище не могли зафиксировать официально.

В современном русском языке фамилия звучит вызывающе, но для историка ономастики она ценна именно своей прозрачностью. Она показывает, что в основе русских фамилий лежала не только эстетика, но и живая, грубоватая речь повседневности, где прозвище могло быть не оскорблением, а констатацией факта — «тот самый, что однажды оплошал».