Фамилия Обращевская почти наверняка образована от названия населённого пункта — села Обращево. Такие топонимы встречаются в разных славянских землях, и названия эти, как правило, восходят к имени или прозвищу владельца этих земель. В основе топонима Обращево лежит фамилия Обращев, а она, в свою очередь, произошла от прозвища Обращ. Круг замыкается: сначала человек получал прозвище, затем его потомки становились Обращевыми, а уже от них пошло название села, и лишь потом — фамилия Обращевская, которую носили выходцы из этого села. Такая модель — типичный пример «географической» фамилии, которую получали дворяне по названию своих вотчин или крестьяне, переселявшиеся из одного места в другое.

Что могло означать прозвище Обращ? Самая прямая версия связывает его с глаголом «обращать» — то есть «поворачивать, направлять, устремлять». Если так, то перед нами «профессиональное» именование: Обращем могли прозвать человека, чья работа была связана с направлением движения, — например, проводника, который указывал путь в незнакомой местности. Версия правдоподобная, но не единственная.

Есть и другая, более узкая гипотеза: прозвище Обращ может быть родственно слову «обороть» — так называли конскую узду без удил. Тогда родоначальник Обращевых был шорником, мастером по изготовлению конской упряжи. Эта версия тоже имеет право на существование, хотя и уступает первой в простоте: связь с «обращать» лежит на поверхности, а «обороть» требует дополнительного лингвистического допущения.

Наконец, нельзя сбрасывать со счетов вероятность того, что Обращевская — это вариант более распространённой фамилии Обрашевская. Та, в свою очередь, восходит к польскому слову «обранш» — «обруч, обод». В этом случае прозвище Обраш получил мастер, изготовлявший ободья для колёс телег или экипажей, — ремесленник, без которого не обходилась ни одна деревенская повозка. Обрашевский или Обращевский — разница в одну букву, и на письме такие фамилии легко смешивались, особенно в документах XIX века, где написание часто зависело от грамотности писаря.

Какую из версий считать основной? Вероятнее всего, перед нами всё же «географическая» фамилия от села Обращево, а вот корень самого прозвища Обращ остаётся открытым: и «обращать», и «обороть», и польский «обранш» — все они дают разумные объяснения. Выбор между ними зависит от того, где именно жили предки: в великорусских губерниях вероятнее первая версия, на западе, в зоне польского влияния, — третья.