Фамилия Обращевский в большинстве случаев указывает на географическое происхождение рода: так могли назвать человека, который владел землей в селе Обращево или был оттуда родом. Села с таким именем встречаются по всей территории расселения славян, и типичная логика русских топонимов подсказывает, что название деревни пошло от фамилии или прозвища её первого владельца — Обращева.

Дальше начинается область догадок, и здесь стоит остановиться на двух правдоподобных версиях. Первая связывает прозвище Обращ с глаголом «обращать», то есть «поворачивать, направлять». В этом случае перед нами профессиональное именование: Обращем могли прозвать проводника, человека, который указывал путь или сопровождал обозы. Вторая версия роднит прозвище со словом «обороть» — так называли конскую узду без удил. Если принять эту гипотезу, родоначальник Обращевских был шорником, мастером по изготовлению конской упряжи. Обе трактовки одинаково логичны и укладываются в бытовую логику прозвищ: и проводник, и шорник — фигуры нужные в любом селе, их занятия давали повод для устойчивого именования.

Существует и третья возможность, которую нельзя сбрасывать со счетов. Фамилия Обращевский могла возникнуть как вариант написания фамилии Обрашевский. Разница в одну букву, «щ» вместо «ш», легко объяснима особенностями произношения и записью фамилии писарями. В этом случае основа — прозвище Обраш, восходящее к польскому слову «обранш» — «обруч, обод». Тогда перед нами снова профессиональное прозвище: Обрашем называли мастера, который гнул ободья для тележных колес. Ремесло бондаря или колесника было распространено повсеместно, так что и эта версия имеет полное право на существование.

Какую из гипотез считать основной? Скорее всего, фамилия всё же топонимическая, то есть произошла от названия села Обращево, а уже внутри этой цепочки прозвище Обращ могло иметь любое из перечисленных значений. Суффикс -ский в фамилии — верный признак того, что её носитель был либо выходцем из конкретного места, либо принадлежал к дворянскому или служилому роду, за которым закрепилось владение землей. В любом случае, перед нами фамилия с прозрачной словообразовательной моделью, но с несколькими равновероятными смысловыми ветками, и выбрать одну из них без дополнительных генеалогических данных невозможно.