Фамилия Образовский — одна из тех, где корень прозрачен, а вот путь его превращения в фамилию неочевиден. Основа здесь — «образ», но не в значении «икона» или «изображение», а в старом, бытовом смысле: «образ» — это способ, порядок, манера, а также «пример для подражания». В некоторых говорах «образом» называли и внешний вид, и даже обычай. Поэтому первый и самый вероятный вариант происхождения — прозвище. Человека могли прозвать Образом за образцовое поведение, примерное исполнение работы или за то, что он служил своего рода эталоном в чём-то. От такого прозвища и пошла фамилия через суффикс -овский, который указывает на принадлежность: «из рода Образовского», то есть потомка того самого Образца.

Суффикс -овский в русских фамилиях чаще встречается у дворянства и духовенства, но не стоит спешить с выводами. В XIX веке такие фамилии активно давали в семинариях — по церковным праздникам, иконам или добродетелям. Семинарист мог получить фамилию Образовский в честь «образа» как благочестивого понятия или по названию иконы «Спас Нерукотворный Образ». Однако, в отличие от фамилий на -ский вроде Преображенского или Рождественского, у Образовского нет прямой привязки к конкретному церковному празднику, что делает версию с прозвищем более жизненной.

Географический след фамилии тоже показателен. Образовские встречаются в основном в западных и южных регионах бывшей Российской империи: на Украине, в Беларуси, в Польше. Там суффикс -овский особенно характерен для шляхетских и крестьянских фамилий, образованных от названий поместий или имений. Возможно, существовало село или хутор Образово (от имени или прозвища владельца), и жители этого места стали Образовскими. Такой топонимический путь — «человек из Образова» — не менее вероятен, чем прозвищный.

Есть и редкая версия, связывающая фамилию с профессией. В некоторых ремёслах «образом» называли форму, лекало или шаблон. Мастер, делавший такие шаблоны, мог получить прозвище Образ, а его дети — фамилию Образовские. Правда, эта гипотеза остаётся слабой из-за отсутствия широкого бытования такого термина в документах.

В итоге перед нами фамилия с ясным корнем, но с несколькими равноправными путями возникновения. Самая реалистичная история: предок носителя фамилии был человеком, которого окружающие ставили в пример, — либо по характеру, либо по мастерству. Или же его род происходил из места, названного в честь такого человека.