Фамилия Обремская — редкий случай, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. Скорее всего, перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. В качестве исходной точки можно рассматривать деревню Обремово или Обремовка — такие названия встречаются в Псковской и Смоленской областях. Суффикс -ск- в женском варианте Обремская (и в мужском Обремский) прямо указывает на связь с местностью: такую фамилию давали человеку, который был родом из Обремова или владел землями с таким именем.

Основа «Обрем» — тёмная. Здесь возможны два пути. Первый: это вариант имени Обром (Ефрем в народной огласовке), где «о» вместо «е» — следствие акающего произношения. Второй: в основе лежит диалектное слово «обрем» или «обремок» — так в некоторых говорах называли груз, ношу, что-то тяжёлое. В этом случае прозвище Обрем мог получить либо сильный, грузный человек, либо тот, кто занимался перевозкой тяжестей. Однако версия с топонимом выглядит убедительнее: фамилий на -ский от названий деревень в центральной России гораздо больше, чем прозвищных на тот же суффикс.

Примечательно, что фамилия Обремская почти не встречается в старых дворянских родословных книгах. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходили из крестьян или мещан, которые получили фамилию по месту жительства уже после отмены крепостного права, в XIX — начале XX века. В пользу этого говорит и нестандартное ударение: в большинстве говоров фамилию произносят как Обрéмская (с ударением на втором слоге), что совпадает с ударением в гипотетическом названии деревни.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Обремины, Обремовы — показывает, что все они редки и локализованы на северо-западе России. Это дополнительный аргумент в пользу того, что корень «обрем» не общеславянский, а узкорегиональный, возможно, связанный с местным диалектом или названием речки. Если ваши предки носили фамилию Обремская, корни стоит искать именно в Псковской или Тверской губерниях, где до сих пор существуют деревни с похожими названиями.