Фамилия Обручешникова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью стёрлось из языка. Если отбросить типичный женский суффикс -ов-а, остаётся мужская форма Обручешников. А в ней сразу бросается в глаза нестандартный суффикс -ешник-, который встречается в единичных русских фамилиях (сравните: Печников, но не Печешников). Скорее всего, перед нами не ремесленное прозвище, а прозвище по характерному действию или предмету.

Самая вероятная версия отталкивается от слова «обруч». Но не от мастера-обручника, а от глагола «обручешничать» — так в некоторых северных говорах называли человека, который набивал обручи на бочки или, в переносном смысле, делал что-то с особым усердием, «обручем» стягивал. Суффикс -ешник- мог возникнуть в диалекте как вариант -ечник- (сравните: «грешник» от «грех», но «обручник» от «обруч»). То есть Обручешников — это не «сын обручника», а «сын того, кто обручешничает», то есть человека, занятого бондарным делом, но с местным произносительным оттенком.

Менее убедительная гипотеза связывает фамилию с «обручение» — то есть с помолвкой. Тогда Обручешников мог быть прозвищем свата, устроителя обручений. Но эта версия слабее, потому что в русской ономастике фамилии от обрядовых терминов встречаются редко, а суффикс -ешник- в этом контексте почти не зафиксирован. К тому же ударение в фамилии — на второй слог (Обру́чешникова), что указывает на корень «обруч», а не на «обруче́ние».

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России, особенно к Вологодской и Архангельской областям, где бондарство было распространённым промыслом, а диалектные формы слов сохранялись дольше. Встречается она крайне редко — в современных базах данных всего несколько десятков носителей. Это значит, что род, скорее всего, не был многочисленным и разветвлённым, а прозвище закрепилось за одной семьёй в конкретной местности.

Таким образом, предок носителей фамилии Обручешниковых — скорее всего, бондарь из северной деревни, которого соседи звали по его занятию с местным говорком. Фамилия сохранила не только профессию, но и диалектное произношение, что делает её особенно ценной для историков языка.