Фамилия Обумахов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью вытеснило исходное имя. Корень здесь — «обумах», слово, которое в русских говорах означало «обманщик», «плут» или «хитрый человек». В словаре Владимира Даля зафиксирован глагол «обума́хать» — обмануть, провести, оставить в дураках. Так что первый носитель фамилии, скорее всего, получил прозвище Обумах за изворотливый ум или склонность к хитрости — не обязательно в криминальном смысле, а скорее как бытовую характеристику.

Суффикс -ов указывает на стандартную для русских фамилий модель принадлежности: «чей?» — «Обумахов», то есть сын или потомок Обумаха. Если бы фамилия образовалась от церковного имени, мы бы увидели другую основу — например, Абакумов (от Аввакум) или Обухов (от личного имени Обутка). Но Обумахов стоит особняком: его основа не каноническая, а сугубо прозвищная, из живой народной речи.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России — Вологодчине, Костромской и Архангельской губерниям, где слово «обумах» бытовало в диалектах. Встречается она крайне редко, что типично для прозвищных фамилий, не связанных с массовыми профессиями или именитыми родами. В дореволюционных переписях Обумаховы — почти всегда крестьяне или мещане, без ярких социальных взлётов.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как вариант Обухов — через народное переосмысление: Обухов → Обумахов под влиянием глагола «обумахать». Но это лишь гипотеза, без документальных подтверждений. Более правдоподобно прямое происхождение от прозвища, которое закрепилось в одном-двух селениях и дальше не распространилось.

Однокоренных фамилий в русском ономастиконе почти нет. Можно вспомнить разве что Обумаховский — но это уже более поздняя, искусственная форма. Сама фамилия сохранила архаичное слово, которое сегодня без словаря не поймёшь. Для этимолога это находка: живой след диалектной лексики, ушедшей из языка, но оставшейся в фамильном прозвище.