Фамилия Обувайло звучит необычно и сразу вызывает вопрос: что она значит? Ответ лежит на поверхности — в её основе лежит глагол «обувать». Однако, в отличие от более привычных фамилий, образованных от названий ремёсел (например, Сапожников), здесь мы видим редкую словообразовательную модель. Суффикс -айло в русском языке обычно образует названия лиц по действию, часто с оттенком пренебрежения или шутки: «растяпа» (от «растяпать»), «зубрила» (от «зубрить»), «купила» (от «купить»). Соответственно, «Обувайло» — это прозвище человека, который кого-то обувает, но, скорее всего, делал это неуклюже, медленно или постоянно был занят этим делом. В ономастике такие фамилии относят к так называемым «профессиональным прозвищам»: они называли не мастера-профессионала, а человека по его характерному занятию или привычке.

Вероятнее всего, прозвище Обувайло получил сапожник или башмачник, либо человек, который торговал обувью. Однако есть и вторая, менее очевидная версия: слово могло относиться не к ремеслу, а к бытовой черте. В диалектах русского языка глагол «обувать» имел и переносное значение — «надевать, снаряжать», а также «обманывать, одурачивать» (сравните современное «обуть» в значении «обмануть»). Тогда прозвище могло закрепиться за хитрецом или ловкачом. Какая из версий верна для конкретной семьи, без генеалогического исследования сказать трудно, но первая, «сапожная», выглядит более правдоподобно, так как опирается на реальное занятие.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России. Она встречается в украинских и белорусских говорах, где суффикс -айло продуктивнее, чем в северных русских землях. На Украине фамилии на -айло (Купайло, Ламайло, Питайло) довольно часты, и Обувайло может быть русифицированным вариантом украинского прозвища.

В официальных документах фамилия фиксируется с XIX века. Например, в метрических книгах Киевской губернии встречаются крестьяне с фамилией Обувайло. Среди дворянства такая фамилия не зафиксирована — это однозначно крестьянское или мещанское прозвище, которое стало наследственной фамилией после отмены крепостного права. Сравните с однокоренными фамилиями: Обувщиков (стандартная «профессиональная» модель), Обуваев (от имени Обувай), Обухов (от названия села или отчества). Обувайло стоит в этом ряду особняком благодаря своей экспрессивной, «живой» форме.

Сейчас фамилия редкая. Её носители живут в основном в центральной России и на Украине, а также в диаспоре. Для человека, который ищет свои корни, фамилия Обувайло — хороший маркер: предок был, скорее всего, мастеровым человеком, сапожником или башмачником, а его прозвище, возможно, передавало не только профессию, но и характер — неторопливый, основательный, а может, и хитроватый.