Фамилия Обычайкин — редкая и выразительная, её происхождение не лежит на поверхности. В основе лежит слово «обычай», но не в современном бытовом значении, а в древнерусском — «нрав, привычка, порядок». Фамилию образовали от прозвища Обычайка, которое могли дать человеку, строго следовавшему устоям или, наоборот, отличавшемуся странными, всем заметными повадками. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Обычайкин, то есть потомок того самого Обычайки.

Интересно, что модель с суффиксом -ин типична для фамилий, образованных от основ на -а/-я. Если бы прозвище звучало как Обычай, фамилия скорее приняла бы форму Обычаев. Форма Обычайкин — более разговорная, «домашняя», что говорит о бытовом, а не официальном происхождении прозвища. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не упоминается, что подтверждает её локальный, возможно, даже однодворческий характер: она могла возникнуть в одном селе или у одной крестьянской семьи и не распространиться широко.

Географически фамилия встречается в центральных и северных областях России — в Вологодской, Кировской, Костромской областях. Там слово «обычай» в говорах имело и дополнительное значение: «обык», «обычка» — навык, сноровка. Прозвище Обычайка могло закрепиться за мастеровым человеком, у которого всё «по обычаю» — ладно и справно. Таким образом, предок Обычайкиных мог быть не чудаком, а умельцем, на которого равнялись.

В написании фамилии стоит обратить внимание на ударение. В большинстве говоров оно падает на второй слог: Обыча́йкин. Если ударение смещается на третий (Обычайки́н), это может указывать на южнорусское или украинское влияние, но для этой фамилии такое маловероятно — её ареал слишком северный. Фамилия сохранила архаичную огласовку и не перешла в более привычную форму вроде Обычаев, что делает её особенно ценной для историков языка.