Фамилия Оградская — одна из тех, что своим окончанием сразу указывает на географию: суффикс -ск- почти всегда выдаёт происхождение от названия места. В данном случае — от населённого пункта с корнем Оград-: Ограда, Оградное, Оградский. Таких сёл и деревень в России и на Украине несколько, но большинство их расположено в южных и центральных регионах — в бывшей Новороссии, на Кубани, в Воронежской области. Первыми носителями фамилии были либо помещики, владевшие таким имением, либо люди, переселённые оттуда и записанные по месту прежнего жительства.

Форма Оградская — женская; мужской вариант — Оградский. В старом делопроизводстве фамилии на -ский/-цкий чаще всего давались дворянам, духовенству и мещанам, реже — крестьянам, и то лишь после реформ XIX века. Однако не стоит думать, что все Оградские — потомки аристократов. В XIX веке многие крестьяне получали фамилии по названию своего села, а «Ограда» звучало как топоним вполне по-крестьянски: оградой называли не только забор, но и огороженный выгон для скота, или просто участок земли.

Сам корень — оград- — прозрачен: от глагола оградить, то есть обнести изгородью. В основе фамилии могло лежать и прозвище: Ограда — человек, живший на отшибе, обособленно, или, напротив, тот, кто сторожил ограду, был пастухом при выгоне. Но топонимическая версия надёжнее: слишком уж характерен суффикс -ск- для фамилий, образованных от названий деревень.

В дореволюционных источниках фамилия встречается нечасто. В «Списках населённых мест Российской империи» есть хутор Оградский в Области Войска Донского, а также село Оградное в Таврической губернии. Жители этих мест и стали первыми Оградскими. После революции, когда крестьянам массово выдавали паспорта, фамилия закрепилась и в других регионах — её могли дать даже по названию колхоза или совхоза, если тот назывался «Ограда».

Сегодня фамилия редкая, но не исчезающая. Больше всего Оградских живёт в Краснодарском крае, Ростовской области и на Украине. Вариант написания через -ая (Оградская) — исключительно женский, и в быту его часто путают с мужским, что нормально для фамилий на -ский: в документах форма не склоняется по родам, но в разговоре женщину называют Оградская, а мужчину — Оградский.