Фамилия Охупепеперяев звучит настолько необычно, что первая мысль — перед нами поздняя искусственная конструкция или канцелярская ошибка. Однако, если разобрать её по частям, вырисовывается вполне конкретная, хоть и редкая, прозвищная основа.

В центре фамилии — глагольная форма «охупе» или «охупел». В русских говорах, особенно северных и сибирских, слово «охупеть» означало «потерять способность соображать», «остолбенеть», «прийти в замешательство» от неожиданности или страха. Это не ругательство, а меткое народное описание состояния: человека могли прозвать Охупелым или Охупой, если он часто застывал в растерянности, был медлителен или, наоборот, поражал окружающих своей бестолковостью.

Двойной повтор слога «пе» (Охупе-пе-перяев) — почти наверняка результат народной этимологии или игры языка. В живой речи длинное и неудобное прозвище могли переосмыслить, «украсив» его повторяющимся слогом, который придал фамилии комичный оттенок. Не исключено, что первоначальная форма была проще: Охупелов или Охупев, а в документах при переписи её исказили, записав на слух как Охупеперев. Позже суффикс -ев (принадлежность) закрепился, и к нему добавилось окончание -яев, характерное для некоторых фамилий на -ой (сравните: Толстой → Толстяев, но здесь скорее шутливое переосмысление).

Географически такая фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей, где прозвища давали без обиняков, по внешнему виду или поведению. В официальных бумагах XVIII–XIX веков подобные фамилии нередко «причёсывали» — убирали лишние слоги или меняли окончание, чтобы звучало благозвучнее. Но Охупепеперяев сохранил свою уникальную форму, став своего рода лингвистическим курьёзом: он донёс до нас и диалектное слово, и живую механику народного словотворчества.

Встретить носителей этой фамилии сегодня — большая редкость. Она почти наверняка единична или бытует в одной-двух семьях. Её ценность не в массовости, а в том, что она — как застывший анекдот: меткое прозвище, которое кто-то когда-то носил с иронией или смирением, а потом передал потомкам в виде самого невероятного паспортного имени.