Фамилия Оклинский — редкий пример, где географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Её образует типичный для польской и западнорусской шляхты суффикс -ский, указывающий на связь с местностью. Человек, получивший такую фамилию, скорее всего, был владельцем или жителем населённого пункта с корнем «Окл-».

Главный вопрос — что это за корень. Самая правдоподобная версия отсылает к топониму Оклин или Оклинь. Такие названия встречаются в Польше (например, wieś Oklin в Люблинском воеводстве) и на исторических землях Великого княжества Литовского. В основе может лежать древнепольское «okle» — «петля» или «излучина», что для названия поселения у речной петли логично. Либо, что менее вероятно, это вариант от «окол» — «частокол», «ограда», то есть укреплённое место.

Менее убедительна версия, связывающая фамилию с прозвищем Окла или Окло. В русских говорах «оклыш» — огрызок, обломок, но такое прозвище давали бы человеку невысокого роста или с изъяном — тогда фамилия звучала бы как Оклин или Оклов, а не Оклинский. Суффикс -ский здесь лишний, если только прозвище не превратилось в название деревни, а уже потом — в фамилию.

По сословной принадлежности Оклинские — почти наверняка потомки мелкой шляхты или однодворцев. В Российской империи фамилии на -ский в центральных губерниях часто носили выходцы из польско-литовских земель, перешедшие на русскую службу или получившие поместья. Встретить Оклинских можно в документах XIX века по Смоленской, Могилёвской и Витебской губерниям — как раз там, где проходила граница расселения шляхты.

Фамилия остаётся редкой и сегодня. Её носители, вероятно, рассеяны по Беларуси, востоку Польши и западным областям России. Если искать однокоренные варианты, то ближе всего Оклин (без суффикса -ский) — такая фамилия тоже существует, но ещё реже.