Фамилия Октябрьский — одна из немногих в русском ономастиконе, чьё происхождение можно датировать с точностью до месяца. Она не могла появиться раньше 1917 года, а её массовое возникновение приходится на первые послереволюционные годы, когда в моду вошли «революционные» фамилии, образованные от названий месяцев, праздников и идеологических понятий. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто наследуют отчество или прозвище отца, модель на -ский здесь указывает на искусственное, книжное происхождение: так называемые «семинарские» или «советские» фамилии нередко оформлялись этим суффиксом, придававшим им «благородное» звучание.

Основа фамилии — название месяца Октябрь, но не в астрономическом или календарном смысле. Речь идёт об Октябрьской революции 1917 года. Фамилию Октябрьский могли взять себе люди, желавшие подчеркнуть свою лояльность новой власти, или получить её в порядке переименования — например, бывшие носители «неблагонадёжных» фамилий (вроде Царёв или Дворянский) меняли их на идеологически верные. Встречались случаи, когда такую фамилию давали детям, родившимся в октябре 1917 года или в годовщину революции, — это был своеобразный «именной» акт, замена отчества на памятную дату.

Интересно, что фамилия Октябрьский могла возникать и по другой, более прозаической причине. В XX веке в СССР массово переименовывали географические объекты: сёла, посёлки, станции. Человек, переехавший из села Октябрьское или живший на улице Октябрьской, мог получить фамилию по месту жительства — такой способ словообразования (от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-) хорошо известен в русской ономастике. Однако в данном случае первичным всё же остаётся революционный контекст: именно идея, а не топоним, породила моду на подобные фамилии.

Фамилия Октябрьский — сравнительно редкая для России. Она никогда не входила в число массовых крестьянских или мещанских фамилий, оставаясь маркером советской эпохи. Её носители — это, как правило, люди, чьи предки сознательно включились в строительство нового мира или были вынуждены скрыть своё происхождение. В отличие от фамилий вроде Иванов или Кузнецов, у Октябрьского нет многовековой истории, и это не минус, а её главная особенность: она — документ времени, застывший в паспорте.