Фамилия Олендская почти наверняка женская форма, а её мужской вариант — Олендский. Такое окончание указывает на модель образования, типичную для польской и украинской шляхты: фамилии на -ский/-цкий изначально означали «выходец из такого-то места» или «владелец такого-то имения». Но в основе лежит не топоним, а прозвище Олендер, которое, в свою очередь, восходит к немецкому слову Holländer — так в Германии и Польше называли выходца из Голландии. Поэтому можно предположить, что основатель рода Олендских родился или некоторое время жил в Голландии, либо же его предки переселились оттуда в восточные земли Речи Посполитой.

В польском языке слово «олендер» имело и более конкретный смысл. Так называли свободных колонистов-голландцев, которых в XVII–XVIII веках приглашали селиться на болотистых землях вдоль Вислы, Нотеци и других рек. Они осушали трясины, строили дамбы и платили чинш, оставаясь лично свободными. Со временем «олендерами» стали звать не только голландцев, но и немцев, а затем и местных крестьян, перенявших их хозяйственный уклад. Так что предок Олендских мог быть не просто голландцем, а переселенцем-колонистом, занимавшимся мелиорацией, либо потомком такого поселенца, уже обрусевшим или ополяченным.

Сам прозвищный предок, которого звали Олендер, жил, скорее всего, в западных регионах — на землях современной Беларуси, Украины или в Царстве Польском, где фамилии с суффиксом -ский были распространены у мелкой шляхты и зажиточных крестьян. Потомок человека, которого звали Олендер, со временем получил фамилию Олендская — сначала как указание на отца, затем как родовое имя, закрепившееся за всей семьёй.

Встречается и более простое объяснение: в некоторых говорах «олендером» могли прозвать человека, державшего оленей или торговавшего оленьими шкурами, но эта версия менее правдоподобна — слишком узкий промысел для устойчивого прозвища. Голландская версия подкрепляется и тем, что в польской ономастике фамилии Олендер, Олендский, Олендерский фиксируются именно в тех регионах, где действовали олендерские колонии.