Фамилия Олещенков — это отчество второго порядка, своеобразная «фамильная лестница» в три ступени. Её основа — Олеша, украинско-белорусская народная форма крестильного имени Алексей (в церковном произношении Алексий). Имя пришло из греческого и означает «защитник», «оберегающий». Сначала Олешей называли человека с этим именем в быту, затем его сына стали величать Олещенко (по украинской модели отчеств на -енко), а уже внук закрепился как Олещенков. То есть Олещенков — буквально «сын Олещенко, внук Олеши».

Словообразовательная цепочка здесь прозрачна и типична для южнорусских и украинских земель. Суффикс -енко в отчестве указывает на сына, а добавленный к нему русский суффикс -ов превращает отчество в фамилию, которая «застыла» в третьем поколении. Такая модель массово работала в XVII–XVIII веках, когда фамилии только закреплялись за крестьянскими и казачьими родами. Именно поэтому Олещенковы чаще всего встречаются в регионах, где пересекались русская и украинская традиции: на Курщине, Белгородчине, в Воронежской области, а также у потомков переселенцев на Дальнем Востоке и в Сибири.

Любопытно, что форма Олеша в старых документах могла писаться и как Олешка — с тем же корнем. От неё пошли и другие однокоренные фамилии: Олешко, Олешенцев, Олешин, Алёшин (через акающее произношение). Но Олещенков стоит особняком: двойной суффикс -енк-ов выдаёт в нём именно «внука», а не просто сына. В русских говорах такое наращение встречалось реже, чем на Украине, поэтому фамилия сохранила отпечаток пограничья двух культур.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс шёл постепенно и независимо в разных семьях. Однако сам факт, что отчество Олещенко не превратилось в неизменяемое украинское, а получило русское окончание -ов, говорит о том, что носители фамилии довольно рано оказались в великорусской среде и адаптировались к её языковым нормам. Возможно, предки Олещенковых были служилыми людьми или крестьянами, переселёнными на южные рубежи государства, где смешение диалектов было обычным делом.

Сегодня фамилия не принадлежит к числу частотных, но и не является редкостью. Её носители встречаются по всей России, что типично для фамилий, выросших из народных форм имён. Несмотря на кажущуюся простоту, Олещенков — живой свидетель того, как личное имя, пройдя через два поколения, превратилось в устойчивый родовой знак, сохранивший память о предке-«защитнике».