Фамилия Олитский — одна из тех, что ставит перед исследователем больше вопросов, чем даёт ответов. На первый взгляд её форма прозрачна: суффикс -ский указывает на польское, украинское или белорусское происхождение, а также на дворянский или шляхетский статус её носителя в прошлом. Но с корнем всё сложнее.

Самая прямая версия — топонимическая. Фамилию могли дать по названию населённого пункта, от которого человек был родом или которым владел. На карте бывшей Речи Посполитой встречаются деревни с похожими названиями, например, Олита (ныне Алитус в Литве) или Олитово. В этом случае Олитский — типичный «географический» дворянский или мещанский идентификатор, указывающий на связь с местностью. Модель образования (основа + -ский) в XVI–XVII веках была особенно распространена среди шляхты, которая таким образом подчёркивала владение землёй.

Есть, однако, и другой путь. Основа «Олит-» может восходить не к топониму, а к личному имени или прозвищу. В старых русских и литовских документах встречается имя Олит (возможно, как вариант крестильного Олимпий или литовского Alita). В таком случае фамилия Олитский — патронимическая, образованная по той же модели, что и, скажем, Смоленский от Смолы. Правда, эта версия менее убедительна: суффикс -ский редко присоединяли напрямую к личным именам в крестьянской среде, чаще это делали с топонимами.

Спорный момент — возможная связь со словом «олита» (устаревшее, диалектное). В некоторых говорах так называли болото, топь или сырое место. Если это так, то прозвище Олита могло закрепиться за человеком, жившим у болота, а фамилия Олитский — стать «болотной» по происхождению. Но лингвисты к этой версии относятся осторожно: надёжных диалектных фиксаций слова «олита» в значении «болото» в академических словарях нет, это скорее местная этимология из разряда народных.

Однозначно сказать, какой из вариантов верен, нельзя. Фамилия редкая, в массовых переписях XIX века почти не встречается, что говорит или о её позднем закреплении, или о малочисленности рода. Наиболее правдоподобно выглядит топонимическая версия с привязкой к литовскому или белорусскому региону — тем более что суффикс -ский здесь не случаен, а прямо указывает на социальный слой: такую фамилию скорее носил шляхтич или мещанин, чем крепостной крестьянин.