Фамилия Ольшунов — редкий случай, когда географическая привязка оказывается понятнее, чем разбор по составу. На первый взгляд корень «Ольш-» напоминает об ольхе: в южнорусских и белорусских говорах «ольша» — это ольха, а «ольшняк» — ольховый лес. Человек, живший у такой рощи или в селе с названием Ольшаны, Ольшанка, мог получить прозвище Ольшун. Суффикс -ун в русских фамилиях нечастый, он обычно указывает на деятеля (говорун, крикун), но в основе Ольшун он скорее топонимический, чем характеризующий — так называли жителя по местности.

Однако есть и вторая версия, не менее убедительная. На западе России, в Смоленской и Псковской областях, а также в Беларуси встречается фамилия Ольшунов в документах XVII–XVIII веков, и там она могла возникнуть от личного имени Ольшун — производного от канонического Олег или Ольгерд через народную переделку. В этом случае суффикс -ов делает фамилию типичной патронимической: «чей? — Ольшунов», то есть сын Ольшуна.

Спор между версиями разрешает география. Фамилия Ольшунов сегодня встречается редко, но её ядро — в Брянской и Смоленской областях, то есть на границе с Беларусью. Там топонимы типа Ольшуны, Ольшанка распространены, и связь с ольхой кажется первичной. В пользу этого говорит и однокоренная фамилия Ольшанский, которая в тех же краях встречается чаще и точно имеет топонимическое происхождение.

Социальный статус первых носителей определить трудно — фамилия не боярская и не княжеская, но и не крестьянская в чистом виде. Скорее всего, Ольшуновы — потомки вольных землепашцев или однодворцев южного пограничья, где ольховые леса служили естественными границами и ориентирами.