Фамилия Оолак — редкий случай, когда географический адрес оказывается важнее, чем значение корня. Она почти наверняка указывает на происхождение из одного конкретного места: эстонского хутора Оолак (Oolak) или деревни с таким же названием в уезде Вырумаа (историческая область Сетумаа). В Эстонии и среди сету (православного прибалтийско-финского народа) фамилии часто образовывались прямо от названия хутора, где жила семья. Носитель фамилии Оолак — это, скорее всего, человек, чьи предки были хуторянами или арендаторами земли на хуторе Оолак.

Словообразовательная модель здесь простая и нетипичная для русских фамилий: это чистая топонимическая основа без суффикса. Никакого -ов, -ин или -ский нет. Фамилия застыла в форме, близкой к исходному названию места. В русском контексте такие «голые» фамилии без патронимического суффикса — редкость и обычно выдают нерусское происхождение: финское, эстонское, карельское. Если бы фамилия адаптировалась по русской модели, она звучала бы как Оолаков, но этого не произошло, что говорит о сохранении исходной этнической идентичности.

Значение самого слова Oolak в эстонском языке неочевидно. Можно предположить, что в основе лежит диалектное слово, возможно, связанное с oolek (устар. «пастбище», «выгон») или ool (диалектное «ложбина», «углубление»). Иными словами, хутор мог получить название по ландшафту — низина, луг, пастбище. Но это лишь гипотеза: точная этимология топонима требует обращения к местным говорам и старым картам, а не к литературному языку.

Географически фамилия остается привязанной к юго-востоку Эстонии и приграничным районам Псковской области (Печорский край), где исторически жили сету. Встретить Оолака за пределами этого ареала — большая редкость. Сословно предки были, как правило, крестьянами-земледельцами, а не дворянами или купцами.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Оолак стоит особняком. В Эстонии есть фамилии Оолак, Оола, Оол — все они, скорее всего, восходят к разным хуторам с похожими названиями. В русских документах фамилию могли записывать на слух: Уолак, Олак, Оолакъ. Вариативность написания в метрических книгах XIX века — обычное дело, и она не меняет сути: фамилия остается топонимической меткой, указывающей на конкретный клочок земли.