Фамилия Оолбер — редкий случай для русского ономастикона. В ней нет привычных славянских суффиксов -ов, -ин или -ский, а основа не читается как типичное прозвище или крестильное имя. Скорее всего, перед нами фамилия нерусского происхождения, адаптированная к кириллице.

Наиболее вероятная версия — эстонские или финские корни. В эстонском языке слово «õlu» означает «пиво», а «õlle» — его родительный падеж («пивной»). Компонент «-ber» может восходить к немецкому «Berg» (гора) или «Bauer» (крестьянин), но в эстонской среде часты фамилии, образованные от названий напитков и продуктов. Например, фамилия Õllepruul (пивовар) или Õllepukk (пивной козёл). Оолбер могла возникнуть как искажённое Õlleberg — «пивная гора» (возможно, название хутора или трактира), либо как вариант фамилии Õllepõld («пивное поле» — участок под хмель). В любом случае, основа указывает на связь с пивоварением или торговлей пивом.

Другая гипотеза — скандинавское происхождение. В шведском и норвежском есть имя Olaf (Олав), а суффикс -berg — распространённый топонимический элемент («скала», «гора»). Фамилия Olberg (Ольберг) встречается в Швеции и Норвегии, а Оолбер могла появиться при записи на слух: долгое «о» в начале передали двумя буквами. В таком случае предок мог быть выходцем из Скандинавии, а фамилия означала «гора Олава» или «Олавова скала».

Третья, менее вероятная версия — тюркская. В казахском и башкирском есть слово «өл» (умирать) или «өлең» (песня), но сочетание с «бер» (давать) не даёт устойчивого смысла. К тому же для тюркских фамилий типичны аффиксы -ов/-ев, которых здесь нет, поэтому эта гипотеза слабая.

Географически фамилия Оолбер встречается в основном на северо-западе России, особенно в Ленинградской области и Карелии, а также среди потомков эстонских переселенцев в Сибири. В дореволюционных метрических книгах Эстляндской губернии можно найти единичные записи под фамилией Õlleberg или Oolberg.

Носители фамилии Оолбер, скорее всего, потомки эстонских крестьян или ремесленников, занимавшихся пивоварением, либо выходцев из Скандинавии, осевших в Прибалтике. Точное значение утрачено, но «пивная» версия выглядит убедительнее — она объясняет и необычное звучание, и регион бытования.