Фамилия Орлеевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. В её основе лежит топоним, а не имя или ремесло. Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ск- (в женском роде -ская) указывает на связь с местностью, а корень «Орле-» отсылает к названию населённого пункта. Скорее всего, это населённый пункт с названием Орлеево, Орлеевка или Орлея. Такие названия встречаются в западной части России, на Украине и в Белоруссии, и происходят они либо от слова «орёл» (птица, символ), либо от личного имени Орёл (прозвище человека). Но в случае с фамилией Орлеевская первичным было имя села или деревни, а не человека.

Фамилия образована по типичной для шляхты и духовенства модели: сначала возникло прозвище по месту жительства — «Орлеевский» (тот, кто из Орлеева). В польской и западнорусской традиции такие фамилии на -ский/-цкий закрепились за дворянством, но со временем распространились и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим помещичьим крестьянам давали фамилии по названиям их бывших владений. Женская форма «Орлеевская» — это либо фамилия женщины, либо фамилия, переданная по женской линии в некоторых случаях (например, если запись делали по матери).

Интересная деталь: в отличие от фамилий Орлов или Орловский, где корень очевиден и связан с птицей, форма «Орлеевская» содержит суффикс -еев-, что характерно для притяжательных прилагательных от названий на -ей, -ея. То есть «Орлеево» — это владение некоего Орла (человека с таким прозвищем), а «Орлеевский» — уже выходец из этого владения. Таким образом, фамилия прошла двойную опосредованность: от прозвища к названию деревни, и от деревни к фамилии. Носители фамилии Орлеевская, скорее всего, ведут род из одного из небольших сёл или хуторов на территории современной Украины или юга России. Точных данных о массовом распространении фамилии нет, но по косвенным признакам (редкость, структура) её можно отнести к локальным, «гнездовым» фамилиям, которые не разошлись широко по стране.