Фамилия Осадамивлевоев — один из самых ярких примеров русской «говорящей» фамилии, образованной от целой фразы. В отличие от большинства фамилий, которые произошли от прозвищ, профессий или крестильных имён, эта буквально рассказывает историю: её основа — повелительное наклонение глагола «осадить» (в значении «остановить», «одернуть», «заставить отступить») и местоимение «мы» с предлогом «во»: «осади мы во лево». Примерный смысл — «отступи, остановись, поверни налево».

Такие «застывшие» фразы-фамилии — редкое, но хорошо известное явление в русской ономастике. По той же модели возникли, например, фамилии Убейкобыла, Держиморда или Поколеногоподметай. Однако Осадамивлевоев стоит особняком: это не просто команда, а целое указание направления, что выдаёт возможную связь с военным или походным бытом. Скорее всего, прозвище «Осадамивлево» дали человеку, который любил командовать, указывать дорогу или, наоборот, постоянно путался и слышал в свой адрес: «Осади, мол, во лево!» — то есть отойди, поверни, не лезь.

По словообразовательной модели фамилия явно поздняя (XVII–XVIII века) и относится к так называемым «искусственным» или «кабинетным» фамилиям. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Осадамивлевоев, то есть потомок того самого Осадамивлево. Такие фамилии часто встречались у выходцев из духовного сословия (семинаристов могли наградить необычной фамилией в шутку или за характер), а также у однодворцев и казаков, где прозвища фиксировались в документах буквально.

Географически фамилия редчайшая. Она практически не встречается в современных справочниках и базах данных, что говорит либо о её угасании, либо о сильном искажении при переписях. Возможно, исходное прозвище звучало как «Осади-мы-во-лево», а при записи в метрики слилось и обросло суффиксом. В любом случае, носитель такой фамилии может быть уверен: его предок был человеком с характером — либо задиристым командиром, либо тем, кого постоянно осаживали, и это превратилось в фамильное прозвище на века.