Фамилия Осада — редкий случай, когда прозвище не превратили в притяжательное прилагательное с суффиксом -ов или -ин, а оставили в исходной форме. Это так называемая «фамилия-существительное», характерная в основном для украинской и белорусской ономастики, но встречающаяся и у русских, особенно на юге и западе. В таких фамилиях слово застыло в именительном падеже, и носитель буквально называется тем, кем был его предок: Осада, Сорока, Голова, Коваль.

Корень у фамилии прозрачный — «осада». Но вот что он означал в качестве прозвища — вопрос с несколькими ответами. Самый прямой: человека так могли прозвать за характер — упёртый, настойчивый, «осаждающий» кого-то просьбами или ссорой. Однако в говорах у слова были и бытовые значения. В западных и южных областях «осадой» называли оседлость, постоянное жильё, а «осадным» — крестьянина, который сидит на земле, а не батрачит. В украинском языке «осада» — это ещё и военное поселение, колония. Соответственно, предок мог быть либо первым поселенцем на новом месте, либо оседлым хозяином, либо, наоборот, человеком, которого «осадили» — поставили на место.

Филолог Борис Унбегаун в своём словаре относит фамилии такого типа к «искусственным» или «семинарским» — то есть дававшимся в духовных училищах по яркому, часто символическому признаку. Но для Осады эта версия слаба: фамилия слишком бытовая, «земляная», чтобы быть выдумкой семинариста. Куда вероятнее, что она возникла в крестьянской или казачьей среде, где прозвище приклеивалось по поведению или роду занятий.

Ударение в фамилии, скорее всего, на второй слог — Осáда, хотя в украинском варианте возможно и на первый. Географически фамилия тяготеет к Черниговской, Киевской и Гомельской областям, в России встречается реже — в основном в Белгородской и Курской областях, что совпадает с историческими маршрутами переселения украинских крестьян и казаков.

В качестве однокоренных можно назвать фамилии Осадчий, Осадченко, Осадко — они образованы от того же корня, но с разными суффиксами. Осадчий, например, прямо указывает на человека, который «осаживает» или «осаждает» — в переносном или прямом смысле.