Фамилия Осадская — это классическая «географическая» фамилия, указывающая на происхождение человека из населённого пункта с названием Осадка, Осады или Осадово. Форма на -ская/-цкая характерна для дворянских, а позже и для крестьянских фамилий, которые давали по названию имения или места жительства. В данном случае основа «осад-» напрямую связана с понятием «осада» — военным действием, но в топонимике это слово могло означать не только крепость, но и поселение, возникшее на месте бывшего военного лагеря или «осадного двора».

Словообразовательная модель проста: к топониму (названию села или города) добавлялся суффикс -ск- и окончание -ая. Такие фамилии в женском роде (Осадская) и мужском (Осадский) закрепились за целыми родами, часто — за духовенством и мещанством. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые указывали на принадлежность конкретному отцу, фамилии на -ский подчёркивали связь с территорией, землёй.

Географически фамилия Осадская встречается преимущественно на западе и юге России, а также на Украине и в Беларуси. Это объясняется обилием сёл с корнем «Осад-» в этих регионах: например, Осадчее в Воронежской области или Осада в Волынской губернии. В польской традиции аналогичная фамилия Осодзка (Osadzka) могла означать «та, что из Осады» и часто фиксировалась среди шляхты, что добавляет версии о возможном польском или западнорусском происхождении.

Интересная деталь: в некоторых говорах «осадой» называли не только военную блокаду, но и оседлый образ жизни в противовес кочевому, или же «осаду» — как место, где осели, поселились. Таким образом, предок носительницы фамилии мог быть просто первым поселенцем на пустоши, а не воином. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова фамилия Осадский упоминается как типичная для западнорусских земель, где топонимы на -ск- были особенно распространены в XVI–XVII веках.

В целом, Осадская — фамилия прозрачная по смыслу, но с несколькими возможными конкретными корнями: либо от названия деревни, либо от прозвища «Осадчий» (человек, отвечающий за осадные работы или осаду), либо от диалектного «осада» в значении «усадьба, двор». Однозначно установить единственную версию без генеалогического исследования конкретной семьи сложно, но географическая привязка остаётся самой надёжной гипотезой.