Фамилия Осадовская — женская форма от Осадовский, и в ней сразу заметен географический суффикс -ск-, указывающий на происхождение от названия места. Такие фамилии в Польше, на Украине и в западных областях России обычно получали дворяне, владевшие землёй, или выходцы из села, деревни с соответствующим именем. Основа здесь — «Осадов» или «Осада», и это ключ к разгадке.

Слово «осада» в древнерусском и польском языках означало не только военную блокаду, но и поселение, оседлость, усадьбу. В польском «osada» — это именно посёлок, хутор, колония. Поэтому топоним Осадов, Осадово или Осада мог возникнуть как название деревни, основанной на новом месте, или как прозвище человека, который там жил. Соответственно, Осадовский — это «тот, кто из Осадова», владелец или житель такого поселения. Версия с военным прозвищем («осадный воин») менее вероятна для фамилии на -ский: эта модель почти всегда территориальная.

В русском контексте фамилия Осадовский встречается редко, но фиксируется в западных губерниях Российской империи — на территории современных Беларуси и Украины, где польское влияние смешивалось с восточнославянским. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Осадо́вская. Родственными по корню будут фамилии Осадчий, Осадов, Осадко — все они восходят к тому же понятию «осада» в значении «поселение» или «оседлость». Таким образом, предки носительницы фамилии были либо мелкими шляхтичами, владевшими хутором, либо крестьянами, переселёнными на новое место и получившими фамилию по названию своей деревни.