Фамилия Осадовский — одна из тех, где внешняя прозрачность обманчива. На первый взгляд кажется, что корень «осад» указывает на что-то связанное с осадой, военным делом или осадками. Однако реальное происхождение, скорее всего, лежит в другой плоскости.

Ключ к разгадке — суффикс -овский. Это типичная модель для фамилий польского или западнорусского происхождения, образованных от названий населённых пунктов. Осадовский — человек из Осадова или Осадовки. Такие топонимы встречаются на территории бывшей Речи Посполитой (современные Польша, Беларусь, Украина). В основе названия деревни могло лежать слово «осада» в значении «поселение, заимка» или «осадный» — то есть относящийся к оседлому, а не кочевому образу жизни. В польском языке «osada» — это именно «поселение», а «osadnik» — «поселенец». Таким образом, первый носитель фамилии был, вероятно, выходцем из такого поселения или его основателем.

Менее вероятна, но возможна и другая версия: от прозвища Осад (или Осада). В русских говорах «осадой» могли назвать упрямого, «оседлого» человека, который не любит перемен, или того, кто «осаживает» других — осаживает, ставит на место. Однако фамилии на -ский из прозвищ образуются реже, чем из географических названий, поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.

В социальном плане фамилия Осадовский, как и многие фамилии на -ский, изначально могла принадлежать шляхте или духовенству, но со временем распространилась и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многие получили фамилии по месту прежнего жительства. Встречается она преимущественно в западных областях России, на Украине и в Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни. Интересно, что ударение в фамилии плавающее: в русской традиции чаще говорят Осадовский, а в польской — Осадовский с ударением на предпоследний слог.