Фамилия Осечинский в привычном виде — это поздняя, «кабинетная» форма. Чаще всего такие фамилии на -ский в старину получали выходцы из духовного сословия или дворяне, бравшие фамилию по названию своих владений. Однако в основе Осечинского лежит не топоним, а прозвище Осечий, и это делает фамилию особенно интересной.

Прозвище Осечий, от которого пошла фамилия, восходит к нарицательному «осечка» — «промах, неудача в деле»; «отсутствие выстрела при производстве стрельбы». Здесь есть тонкий народный смысл: надеясь иметь удачливого мальчика, меткого стрелка, родители в обережной, охранительной традиции могли назвать его Осечкой. Считалось, что имя со значением «промах» обманет злые силы, и ребенок, вопреки прозвищу, вырастет точным и счастливым. Такая практика была широко распространена на Руси.

Но у прозвища есть и вторая, более приземленная версия. В его основу мог лечь глагол «сечь» — «рубить, хлестать, обтесывать». В таком случае Осечий — это так называемое «профессиональное» именование, указывающее на деятельность предка. Он мог быть крестьянином, расчищавшим лес под пашню (от «осекать» — обрубать), или каменщиком, обтесывающим блоки. Прозвище закреплялось за человеком, чья работа была связана с рубкой и теской.

Какую из версий считать правдоподобнее? Суффикс -ский в фамилии Осечинский не типичен для крестьянских прозвищ. Он указывает на то, что фамилию искусственно «облагородили»: потомок человека по прозвищу Осечий, выходя в более привилегированное сословие или получая документы, мог оформить свою фамилию по польско-шляхетской или церковной моде. Сама основа при этом сохранила память о предке — либо обережное имя, либо ремесло. Прямых указаний на конкретную местность, где фамилия бытовала особенно часто, нет, что типично для фамилий, возникших из прозвища, а не из названия деревни.