Фамилия Оседло — редкий пример, когда в основе лежит не имя и не профессия, а образ жизни, закреплённый в прозвище. В отличие от типичных русских фамилий на -ов/-ев или -ин, эта оканчивается на -о, что характерно для украинской или южнорусской традиции (сравните: Нестеренко, Довгаль, но в данном случае — без суффикса, чистая основа). Такая модель часто указывает на прозвище, которое закрепилось за человеком без дополнительного оформления.

Корень «оседл-» напрямую связан с прилагательным «осёдлый» — то есть ведущий постоянный, неперемещающийся образ жизни. В крестьянской среде, где многие уходили на отхожие промыслы, бродяжничали или переселялись, назвать человека «осёдлым» значило подчеркнуть его привязанность к дому, хозяйству, земле. Прозвище могло закрепиться за тем, кто, в отличие от соседей, никогда не покидал родной деревни, или, наоборот, за пришлым, который наконец-то «осел» на месте.

Вероятнее всего, фамилия Оседло возникла на юге России или на Украине, где была распространена бессуффиксная модель фамилий-прозвищ. В официальных документах XIX века такую фамилию могли записать с окончанием -ов (Оседлов), но носители сохранили исходную форму. Встречается она крайне редко — в основном в Ростовской области, Краснодарском крае и на востоке Украины, что косвенно подтверждает связь с казачьими или крестьянскими общинами, где ценилась «осёдлость» как признак надёжности.

Специалисты по ономастике (например, в работах Б. Унбегауна) отмечают, что фамилии на -о без суффикса часто несут в себе прямое прозвищное значение. Оседло — не исключение: это не просто фамилия, а краткая характеристика предка, который, скорее всего, был крестьянином-домоседом, владельцем крепкого хозяйства или человеком, который, в отличие от беглых и бродяг, твёрдо «сидел» на своей земле.