Фамилия Осендловский — редкий пример того, как славянская по форме фамилия могла опереться на иноязычную основу. Внешне она выглядит типичной для польских или украинских земель: суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или роду, и такие фамилии обычно носили шляхтичи или зажиточные крестьяне. Но корень здесь не славянский. По наиболее правдоподобной версии, в основе лежит румынское слово osinda — «наказание», либо глагол osindi — «приговаривать, карать, осуждать». Так что перед нами не географическое прозвище, а прозвище по характеру или роду занятий.

Если принять эту версию, родоначальник Осендловских мог быть человеком суровым и скорым на расправу — либо тем, кто постоянно осуждал окружающих за проступки. Но есть и более конкретное прочтение: прозвище Осендла могли дать судье, выносившему приговоры, или даже палачу, чья работа напрямую связана с наказанием. В пользу такого толкования говорит то, что прозвища по профессии и социальной роли в XV–XVII веках легко закреплялись за семьей и превращались в фамилию.

Модель образования здесь классическая для восточноевропейской ономастики: к прозвищу Осендла добавили типичный «дворянский» суффикс -овский, который позже упростился до -ский. Такая форма указывает на то, что носители фамилии, скорее всего, жили на землях, где пересекались польское и румынское влияние — например, на территории современной Молдовы, Буковины или Подолья. Там контакты между славянским и романским населением были обычным делом, и румынские слова легко проникали в местные говоры.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: массовое закрепление фамилий у простого населения растянулось на несколько столетий, а документы, фиксирующие такие прозвища, часто утрачены. Но сам факт, что фамилия сохранилась и дошла до наших дней, делает её ценным памятником славянской письменности и культуры — напоминанием о том, как тесно переплетались языки и народы на пограничье.