Фамилия Осендловский звучит непривычно для русского уха, и причина этому — её вероятная южная, румынская основа. Вопреки распространённому мнению, она не связана с польским словом «осендле» (поселение), хотя суффикс -ский и намекает на шляхетское или географическое происхождение. Скорее всего, в основе лежит румынское нарицательное osinda — «наказание», либо глагол osindi — «приговаривать, наказывать, карать, порицать, осуждать».

Отсюда проясняется и прозвище, которое закрепилось за родоначальником. Им могли назвать человека, который сам понёс наказание, то есть осуждённого, или же того, кто постоянно осуждал других за поступки. Вторая версия выглядит даже правдоподобнее: прозвища, отражающие манеру поведения, на Руси давали чаще, чем напоминание о судимости. Такой человек мог быть судьёй, выносящим приговоры, или даже палачом — фигурой, напрямую связанной с приведением наказания в исполнение.

Впрочем, нельзя полностью исключать и переносный смысл. В молдавских и румынских говорах слово могло закрепиться за человеком с тяжёлым, «карающим» характером — строгим, неуступчивым, язвительным. Учитывая, что фамилия бытует преимущественно в западных регионах бывшей Российской империи и на землях, исторически связанных с Молдавией и Бессарабией, румынский след выглядит убедительным.

Сам суффикс -ский в фамилии указывает на модель образования, типичную для прилагательных, обозначающих принадлежность к местности или роду. Но если бы фамилия была топонимической, мы ожидали бы основу, связанную с названием села или урочища. Здесь же основа — нарицательное слово, что делает версию о прозвище более логичной. Фамилию могли образовать по принципу «сын того, кого звали Осендл» или «сын Осендлы», а уже затем добавить шляхетский суффикс.

Написание с буквой «е» в первом слоге — результат адаптации румынского звучания к русской графике. В оригинале слово произносится с ударением на второй слог, и при переносе в русский язык безударная гласная редуцировалась, закрепившись как «е». Встречаются и варианты написания с «а» — Осандловский, но они редки и, скорее всего, отражают диалектное произношение.

Таким образом, родоначальник Осендловских — человек, чьё поведение или должность ассоциировались с судом, приговором или порицанием. Он мог быть суровым судьёй, профессиональным палачом или просто сварливым соседом, которого в округе прозвали «карателем». Фамилия сохранила этот отпечаток, превратив бытовое прозвище в родовое имя.