Фамилия Ощаповский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ский. Такая модель была особенно распространена среди польской и украинской шляхты, а также духовенства, указывая на владение или происхождение из определённого места. Основой, скорее всего, послужило название населённого пункта вроде Ощапов, Ощапово или Ощаповка. Такие топонимы встречаются на западе Украины и в восточной Польше, что и определяет вероятный ареал происхождения фамилии.

Корень «Ощап-» — спорный и требует отдельного разбора. Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «ощап» или «ощапок» — так в некоторых говорах называли щепку, осколок, обрубок дерева, а также невысокого, щуплого человека. В этом случае прозвище Ощап давали либо по внешности (худой, мелкий), либо по роду занятий (дровосек, плотник, тот, кто работает со щепой). Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «ощадить» (пощадить, сберечь) или с корнем «щап» (от «щапить» — цеплять, хватать), но эти версии не имеют надёжного подтверждения в ономастике.

Суффикс -ский в фамилии Ощаповский — не просто указание на принадлежность, а маркер социального статуса. В XVII–XIX веках такие фамилии чаще всего носили дворяне (шляхта) и священнослужители, реже — крестьяне, переселившиеся из одного села в другое. Если предки были крестьянами, фамилия могла закрепиться за ними после отмены крепостного права, когда бывшим помещичьим крестьянам массово давали фамилии по названиям деревень.

Интересная деталь: написание фамилии через «о» (Ощаповский) характерно для украинской и белорусской традиции, где в безударном положении «а» переходит в «о» под влиянием аканья. В русском языке та же фамилия могла бы звучать как Ащаповский. Это указывает на то, что носители фамилии сохранили исходное написание, свойственное их региону, и не русифицировали её.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Ощап, Ощапко, Ощапкин, Ощапов. Все они восходят к тому же прозвищу или топониму, но различаются суффиксами и моделями образования. Ощаповский — самая «аристократичная» по форме, с двойным суффиксом -ов- + -ский, что усиливает её «географический» характер.