Фамилия Ощерин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу фамилии, зафиксировано в исторических документах прямо на глазах у исследователя. Речь не о смутной этимологии, а о конкретных людях, носивших это прозвище в XV–XVI веках.

В основе фамилии лежит древнерусское слово «ощера». Так называли человека сердитого, строптивого или задорного, а также зубоскала и пересмешника. Смысловая развилка интересна: с одной стороны — угрюмый и неуживчивый, с другой — насмешник, который скалится в усмешке. Видимо, в прозвище соединялись оба оттенка: человек, который «ощеряется», показывая нрав.

Самый известный носитель прозвища — Иван Васильевич Ощера Сорокоумов-Глебов, окольничий великого князя Ивана III. Он умер в конце XV века, и именно от него пошли Ощерины. Это редкий случай, когда родословная фамилии прослеживается почти документально: прозвище перешло в фамилию уже у ближайших потомков. Окольничий — высокий придворный чин, так что предки Ощериных были людьми заметными, входившими в ближний круг государя.

«Ономастикон» С. Б. Веселовского дополняет картину: Ощера Борщов, подьячий, упоминается в 1556 году в Новгороде, а Василий Григорьевич Ощера Воронцов — в 1572 году в Дмитрове. Эти записи показывают, что прозвище не было исключительной принадлежностью знати. Его носили и подьячие — служащие приказного аппарата, и люди из других сословий. То есть Ощерины могли появиться независимо в разных местах, от Новгородской земли до Подмосковья.

Суффикс -ин в фамилии указывает на притяжательную модель: Ощерин — сын Ощеры, потомок Ощеры. Такая модель типична для древнейшего пласта русских фамилий, когда прозвище отца без изменений становилось фамилией детей. Ощерин — буквально «тот, кто из рода Ощеры».

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: фамилии в разных ветвях рода могли закрепляться в разное время, на протяжении XVI–XVII веков. Но сам факт, что прозвище Ощера встречается в документах уже в XV столетии, делает фамилию Ощерин памятником древнерусской антропонимии, сохранившим живое слово, которое сегодня почти исчезло из языка.