Фамилия Оьшевский — редкий случай, когда написание сразу подсказывает путь к разгадке. Буква «ь» после «О» нехарактерна для русских фамилий на -ский. Чаще всего она встречается в польских и западнорусских (белорусских, украинских) фамилиях, где передаёт мягкость предшествующего согласного. В польском языке сочетание «Oś» читается как «Ось». Вероятнее всего, исходная форма фамилии — польская Oświewski или Oświeński, а русское Оьшевский — результат адаптации на слух при записи в документах. Первичное написание могло быть утрачено, и букву «ь» поставили для обозначения мягкого «с», которое слышалось в произношении.

Основа фамилии восходит к польскому слову «oświecać» — просвещать, освещать, либо к топониму Oświęcim (Освенцим). Второй вариант убедительнее: фамилии на -ский в Польше часто образовывались от названий местности. Oświęcim известен с XII века; человек, переехавший оттуда, получал прозвище Oświęcimski, которое со временем могло упроститься до Oświewski, а затем и до Оьшевского. В русском языке буква «ь» в середине фамилии — явный след такой передачи: польское ś (мягкое «с») заменили на «сь», что на письме отразили как «ьш».

Вторая версия, менее вероятная, — связь с древнерусским глаголом «ошьвати» (обшивать, оторачивать). Тогда фамилия могла бы произойти от прозвища Ошьва (обшивка, кайма), но суффикс -евский в этом случае был бы логичнее, а написание с «ь» после «о» необъяснимо. Поэтому географическая привязка к польскому топониму выглядит надёжнее.

Сословно носители фамилии Оьшевский, скорее всего, относились к мелкой шляхте или мещанам — типичным носителям фамилий на -ский в Речи Посполитой. В Российской империи после разделов Польши такие фамилии фиксировали в губерниях с польским населением: Виленской, Гродненской, Волынской. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая, что подтверждает её локальное происхождение и возможное изменение написания в XX веке (например, в Ошевский без мягкого знака).