Фамилия Ольшевский звучит по-польски или по-белорусски, и это не случайно. Её основа — не имя и не профессия, а топоним, то есть название места. Чаще всего такие фамилии на -ский получали выходцы из шляхты или зажиточных крестьян, которые брали себе фамилию по названию родового имения, деревни или реки, откуда были родом. В основе фамилии лежит название небольшой реки Ольшевка — левого притока Беседи в Хотимском районе. Вполне вероятно, что основатель рода Ольшевских жил на её берегах и, перебравшись на новое место, стал именоваться по прежнему месту жительства.

Но есть и вторая, более прозаичная версия. Она связывает фамилию с прозвищем Ольша, которое в старину давали человеку, жившему у ольховой рощи, либо тому, кто заготавливал ольховые дрова. Ольха на Руси считалась «огненным» деревом: её древесина не коптила, давала сильный жар и ценилась кузнецами. Прозвище Ольша могло закрепиться за человеком, а его потомки, уже по отцу, становились Ольшевскими. В этом случае словообразовательная цепочка выглядит так: прозвище Ольша → отчество Ольшев (сын Ольши) → фамилия Ольшевский.

Обе версии имеют право на жизнь, но топонимическая выглядит убедительнее. Фамилии на -ский в массе своей образовывались именно от географических названий, и в этом их отличие от крестьянских фамилий на -ов и -ин, которые чаще происходили от личных имён и прозвищ. Если бы фамилия была чисто прозвищной, она, скорее всего, оформилась бы как Ольшин или Ольшев. Форма же на -ский указывает на связь с конкретным местом — тем более что река с названием Ольшевка действительно существует, и её имя напрямую связано с теми же ольховыми зарослями по берегам.

Интересно, что фамилия эта — не чисто русская и не чисто польская. Она встречается у белорусов, поляков и украинцев, и в каждом регионе её могли писать по-разному: Ольшевский, Ольшевски, Ольшевський. В России фамилия прижилась в западных губерниях, откуда распространилась дальше. Носители фамилии могли быть и мелкими шляхтичами, и крестьянами, приписанными к деревне с таким названием, — сословие по фамилии не угадать, но география подсказывает, что корни рода лежат в междуречье Беседи и Сожа, на стыке нынешних Беларуси и Смоленщины.