Фамилия Оскенбай — редкий случай, когда фамилия не просто сохраняет звучание исходного имени, но и не подверглась русификации суффиксами. Она представляет собой застывшую форму сложного тюркского имени, и это её главная особенность.

В основе лежит казахское или, шире, тюркское мужское имя Оскенбай. Оно составное: первая часть «оскен» (өскен) переводится как «выросший», «взрослый», «возмужавший». Вторая часть — «бай», традиционный компонент многих тюркских имён, означающий «богатый», «господин», «хозяин», а в прошлом — состоятельный, уважаемый человек. В сумме имя Оскенбай можно понять как «выросший в богатстве», «ставший богатым», «возмужавший господин». Это имя-пожелание, которое давали ребёнку, чтобы он вырос здоровым, крепким и добился достатка.

Отсутствие русского фамильного суффикса (-ов, -ев, -ин) прямо указывает на то, что фамилия оформилась в среде, где русская административная система не навязывала свою модель образования фамилий, или же была записана в документах уже в готовой, неизменной форме. Чаще всего такие фамилии встречаются у казахов, где фамилии (в современном понимании) стали массово фиксироваться в советское время, и их записывали так, как звучало имя отца — без добавления окончаний.

С точки зрения географии, носители фамилии Оскенбай сосредоточены в Казахстане, особенно в южных и западных регионах, а также среди казахской диаспоры. В России она встречается крайне редко, в основном у потомков смешанных браков или переехавших семей.

Сравнение с однокоренными фамилиями показательно. Если бы фамилия образовалась по русской модели, она звучала бы как Оскенбаев (сын Оскенбая). Форма Оскенбай — более архаичная и прямая, сохраняющая исходное имя в чистоте. Это ставит её в один ряд с фамилиями-тёзками, такими как Аманбай, Ермекбай, где суффикс не добавлялся, а имя отца становилось родовым прозвищем для всей семьи.

Таким образом, предки человека с фамилией Оскенбай, скорее всего, были казахами, а родоначальником был человек по имени Оскенбай. Фамилия не даёт прямой информации о сословии или профессии, но её имя-основа говорит о том, что в семье ценили здоровье, силу и хозяйскую жилку.