Фамилия Оскенбаева — женская форма, а её мужской вариант — Оскенбаев. В основе лежит тюркское составное имя Оскенбай, которое и сегодня встречается у казахов, киргизов, узбеков и других народов Центральной Азии.

Первая часть имени — «оскен» — восходит к тюркскому корню со значением «расти», «вырастать», «воспитываться». В казахском языке слово «өскен» означает «выросший», «взрослый», «воспитанный». Вторая часть — «бай» — в прошлом обозначала богатого человека, хозяина, главу рода, а позже превратилась в распространённый компонент личных имён, часто утративший прямой имущественный смысл. Таким образом, Оскенбай — это «выросший баем», то есть человек, который с детства воспитывался в состоятельной семье, или же имя-пожелание, чтобы мальчик вырос богатым и уважаемым.

Фамилия образована по русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основам, оканчивающимся на согласный или «й» (в тюркских именах конечный «й» часто переходит в «ев»). Окончание -а указывает на принадлежность женщине. Такой способ оформления фамилий характерен для народов, вошедших в состав Российской империи: тюркские имена русифицировали, добавляя стандартные русские патронимические суффиксы.

В отличие от многих русских фамилий, которые закрепились за крестьянами и мещанами в XVIII–XIX веках, Оскенбаева — сравнительно поздняя. Массово такие фамилии фиксировались в советских документах 1920–1930-х годов, когда проводилась паспортизация и учёт населения в Казахстане и Средней Азии. До этого у казахов и киргизов была распространена система личных имён с указанием отца и деда, а фамилий в современном понимании не существовало.

Географически фамилия Оскенбаева/Оскенбаев наиболее плотно представлена в Казахстане, особенно в южных и западных областях, а также среди казахской диаспоры в России (Оренбургская, Астраханская области) и в Киргизии. Встречаемость невысокая — это редкая фамилия, что типично для имён с не самым распространённым первым компонентом. Однокоренные варианты — Оскенов, Ускенбаев, Ескенбаев — могут различаться диалектным произношением или особенностями записи в разных регионах.