Фамилия Оскерка, на первый взгляд, кажется иноязычной, и это первое, что бросается в глаза. Она не вписывается в ряд типичных русских фамилий на -ов, -ин или -ский. Её основа и суффикс -к- указывают на восточнославянское, скорее всего украинское или белорусское, происхождение. В этих языках суффикс -к- часто образует фамилии от прозвищ или личных имён, придавая им уменьшительный или просторечный оттенок.

Самая вероятная версия связывает фамилию с древним славянским именем Оскер или Оскерко. Это имя, в свою очередь, могло быть производной формой от полного имени Оскар, которое хоть и имеет скандинавские корни (буквально «копьё богов»), было известно в Польше и на западнорусских землях через католических святых. Однако более правдоподобно, что Оскер — это народная форма имени Евсевий или даже Александр, где в разговорной речи отсекалось начало, а корень преобразовывался на местный лад. В таком случае Оскерка — это «сын Оскера» или просто «маленький Оскер».

Вторая гипотеза, менее распространённая, но имеющая право на существование, — прозвищное происхождение. В некоторых говорах «оскера» или «оскерка» могло означать осколок, занозу, что-то острое и колкое. Такое прозвище могли дать человеку с острым языком, неуживчивым характером или, напротив, худощавому и «колючему» на вид. Однако эта версия слабее, так как не фиксируется в известных словарях народных говоров как устойчивое слово.

Географически фамилия Оскерка почти наверняка привязана к территории современной Украины или юга Беларуси. Суффикс -ка в фамилиях (а не в уменьшительных именах) — характерная черта именно украинской ономастики, особенно в центральных и западных областях. В России эта фамилия встречается крайне редко и, скорее всего, является результатом миграции с Украины в XIX–XX веках.

С точки зрения социального статуса, носители фамилии Оскерка в большинстве своём относились к крестьянскому или казачьему сословию. Фамилии на -ка редко встречались у дворян, которые предпочитали модели на -ский или -ович. Таким образом, предки человека с этой фамилией — это, вероятнее всего, украинские крестьяне или реестровые казаки, получившие фамилию по имени или прозвищу своего родоначальника.