Фамилия Оскерко звучит по-украински, и это не случайность: её основа — прозвище Оскер, к которому добавился типичный для украинских фамилий уменьшительный суффикс -ко. Такой суффикс часто указывал на молодого человека, сына или просто носителя прозвища, поэтому Оскерко можно понять и как «сын Оскера», и как «тот, кого звали Оскер».

Само прозвище Оскер, скорее всего, связано с украинским глаголом «оскиряти» — «ощеривать, скалиться». Если так, то прозвище описывало манеру поведения или внешность: так могли назвать человека с широкой улыбкой, привычкой усмехаться или, напротив, того, кто часто огрызался, показывал зубы в разговоре. В народной традиции такие прозвища закреплялись за людьми с яркой, запоминающейся чертой характера.

Есть и другая версия, которая ведёт к слову «аскер». Так в старину называли турецких солдат. Если придерживаться этого варианта, то прозвище Оскер могло указывать на род занятий предка — например, на службу в войсках, участие в походах или даже на плен, после которого человек вернулся домой с таким прозвищем. Эта гипотеза правдоподобна для украинских земель, которые веками соседствовали с Османской империей и Крымским ханством.

Менее вероятно, что прозвище образовано от немецкого слова Osker — так называли осков, одно из племён Древней Италии. Эта версия выглядит надуманной: слишком далека и от географии, и от бытовой логики, по которой люди получали прозвища. Скорее всего, она появилась из-за внешнего сходства слов, а не из реальной истории фамилии.

Позже прозвище Оскер, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его — как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так и закрепилась фамилия Оскерко: за ней стоит не абстрактное слово, а конкретный человек, которого когда-то за глаза или в лицо назвали по его улыбке, характеру или военной биографии.