Оно может восходить к украинскому глаголу «оскiряти» - «оскаливать, щерить». Например, так могли называть любителя пошутить, посмеяться. Согласно другой гипотезе, прозвище Оскырко берет начало от украинского нарицательного «скiра» - «кожа». Не исключено, что человек с таким прозвищем мял кожу, выделывал сыромять, возможно, продавал изделия из кожи.