Фамилия Оскирко звучит по-украински и так же отчетливо по-украински устроена. Суффикс -ко — типичный для украинских фамилий и прозвищ, он указывает на уменьшительность или принадлежность. Поэтому искать корень нужно в украинской лексике, а не в русской.

Скорее всего, в основе лежит украинский глагол «оскiряти» — «оскаливать, щерить». Человек, которого прозвали Оскирком, вероятно, имел привычку ухмыляться или насмешливо скалиться. В таком случае прозвище указывало на характер: так могли назвать зубоскала, ехидного насмешника или человека с открытой, но недоброй улыбкой. Подобные прозвища по поведению в старой украинской среде давали легко и быстро, и они часто закреплялись за родом.

Есть и вторая версия, менее заметная, но тоже имеющая право на жизнь. Она связывает прозвище с украинским словом «скiра» — «кожа». Тогда Оскирко — это человек, который имел дело с кожей: мял её, выделывал сыромять, шил или продавал кожаные изделия. Такая гипотеза объясняет фамилию через ремесло, а не через характер. Обе версии правдоподобны, но первая выглядит сильнее: глагол «оскiряти» точнее ложится в словообразовательную модель, и прозвища по чертам лица и поведения в украинской антропонимии встречаются чаще, чем прозвища по обработке кожи.

Интересно, что фамилия сохранила архаичное написание через «и» — «Оскирко», а не «Оскiрко». Это типично для фамилий, которые фиксировались в документах ещё в те времена, когда украинское «i» передавали русской буквой «и». Так фамилия застыла в письменной форме и дошла до нас почти в неизменном виде.

Если ваш предок носил фамилию Оскирко, скорее всего, он был выходцем из украинских земель, и его предки получили прозвище за насмешливый нрав или, чуть реже, за работу с кожей. Точную версию для конкретной семьи можно было бы установить только по архивным записям, но обе гипотезы ведут в одну сторону — в украинскую среду, где такие прозвища были обычным делом.