Фамилия Оскилко — редкая и с трудом поддаётся однозначной этимологии из-за неочевидной основы. Скорее всего, перед нами украинская или белорусская фамилия, образованная по продуктивной модели с суффиксом -к(о). Этот суффикс характерен для восточнославянских фамилий, особенно на территории Украины и юга Беларуси, где он часто оформлял прозвища и именования по отцу. Ударение, вероятно, падает на второй слог — Оски́лко.

Основная версия связывает фамилию с прозвищем Оскил или Оскило. В украинских говорах «оскіл» означает «осколок», «щепка», «заноза». Прозвище могли дать человеку с острым, колким характером, либо тому, кто занимался ремеслом, связанным с раскалыванием чего-либо — например, колкой дров или обработкой камня. Менее вероятно, но возможно, что в основе лежит диалектный глагол «оскилятися» — скалиться, ухмыляться, оголяя зубы. Тогда прозвище могло указывать на привычку человека часто и широко улыбаться.

Вторая, более спорная версия, выводит фамилию из антропонимической модели на -ил(о), -ыл(о). В этом случае основа могла быть связана с личным именем Оскар — в польской и западноукраинской традиции оно могло сокращаться до Осько или Оскил. Однако такая гипотеза слабая: имя Оскар не было распространено в крестьянской среде, где в основном и формировались фамилии с суффиксом -ко.

Фамилия Оскилко практически не встречается в исторических источниках и не попала в крупные словари русских фамилий. Это говорит о её локальном бытовании — скорее всего, на западе Украины или в приграничных районах Беларуси. В современных базах носителей фамилия единична, что делает её особенно ценной для семейной истории: каждый случай, скорее всего, восходит к одному роду.