Фамилия Оскеро — редкий случай, когда географический след просматривается почти так же отчетливо, как и языковой корень. В отличие от большинства русских фамилий на -ов и -ин, эта фамилия имеет белорусское или западнорусское происхождение и сохранила характерную для белорусского языка основу без типичного русского суффикса принадлежности.

В основе фамилии лежит прозвище Оскер. Его источник — белорусское слово «оскера», которое означает щепку, занозу или острую деревянную стружку. Так могли прозвать человека либо за худобу и угловатость («торчит, как заноза»), либо за неуживчивый, колкий характер. В переносном смысле «оскера» — это еще и обидчивый, язвительный человек. Встречается и более прозаичная версия: прозвище мог получить плотник или столяр, вечно окруженный щепой.

Модель образования здесь архаичная: прозвище без дополнительного суффикса просто стало фамилией. Это характерно для белорусской ономастики, где многие фамилии (Оскеро, Ждано, Нестеро) застыли в форме, близкой к исходному прозвищу. В русской традиции от той же основы пошли бы фамилии Оскеров или Оскеркин.

Фамилия Оскеро практически не встречается за пределами западных регионов — Брестской, Гродненской областей и прилегающих районов Польши. Это указывает на то, что предки носителя фамилии были, скорее всего, крестьянами или мещанами из белорусского Полесья. Дворянского происхождения у фамилии нет — в списках шляхты и родословных книгах Оскеро не фигурируют.

В написании фамилии возможна вариативность: в польских записях XIX века встречается форма Oskiero, что отражает местное произношение с мягким «р». В русских документах фамилию часто русифицировали, добавляя окончание -ов, но в современном виде она сохранила первоначальную белорусскую огласовку.