Фамилия Оскольский в большинстве случаев отвечает на вопрос «откуда родом предок?» — и ответ этот лежит на поверхности, в самом названии. Основа фамилии — гидроним Оскол, река, текущая по землям современной Курской, Белгородской и Харьковской областей. На её берегах стоят два города, чьи имена напрямую связаны с рекой, — Старый Оскол и Новый Оскол. Выходец из этих мест, перебравшийся на новое жительство, получал прозвище Оскольский, то есть «пришедший с Оскола». Такая модель образования фамилий от названий рек и городов — одна из древнейших в славянской традиции: она фиксировала не род занятий и не личную черту, а географическую родину человека, что было особенно важно в эпоху активного освоения новых земель и межрегиональных переселений.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на притяжательное значение «относящийся к Осколу» или «происходящий с Оскола». Подобный тип фамилий историки-ономасты, в частности Б. Унбегаун в своих работах по русским фамилиям, относят к «географическим» фамилиям, которые часто получали дворяне по названию своих владений, а также простые люди — по месту прежнего проживания. В случае с Оскольскими более вероятен второй вариант: фамилия могла закрепиться за крестьянами или служилыми людьми, которые переселялись с берегов Оскола в другие губернии, и их новые соседи идентифицировали их по реке, оставленной за спиной.

Существует и вторая, менее распространённая версия, которую приводят в популярных словарях фамилий. Она отталкивается от прозвища Осколь, а его, в свою очередь, связывают с древнерусским прилагательным «осколоватый» — «худощавый», «сухопарый». Согласно этой гипотезе, прозвище Осколь могло закрепиться за невысоким, худощавым человеком, и уже от личного прозвища образовалась фамилия. Однако эта версия выглядит менее убедительной: слишком сильна и очевидна топонимическая привязка к конкретной реке, и вряд ли редкое диалектное слово могло бы конкурировать с ней по частоте употребления. Скорее всего, прозвище Осколь, если оно и существовало, само возникло от названия реки, а не от внешности.

Говорить о точном времени возникновения фамилии Оскольский сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XVI по XIX век. Географическая привязка к Осколу позволяет предположить, что фамилия укоренилась в южнорусских землях, в зоне так называемой Белгородской засечной черты, где проходила активная колонизация и где людей часто различали по рекам и урочищам. В письменных источниках фамилия встречается нечасто, и известных носителей с громкой исторической биографией среди Оскольских нет, что, впрочем, не умаляет её ценности как памятника славянской письменности и культуры. Она сохранила в себе память о конкретном географическом объекте и о тех людях, которые когда-то покинули берега Оскола, унося с собой в новую жизнь имя своей малой родины.