Фамилия Оскольский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Оскольский восходит к названию реки Оскол, протекающей в Курской, Белгородской и Харьковской областях. На берегах этой реки расположились города Старый Оскол и Новый Оскол. Скорее всего, основатель рода Оскольских был выходцем с этих земель. Не исключено также, что фамилия происходит от прозвища Осколь, которое образовано от древнерусского слова «осколоватый», т.е. «худощавый». Поэтому вполне вероятно, что прозвище Осколь закрепилось за невысоким, худощавым человеком. О точном месте и времени возникновения фамилии Оскольский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Оскольский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.