Фамилия Оскольский восходит к названию реки Оскол, протекающей в Курской, Белгородской и Харьковской областях. На берегах этой реки расположились города Старый Оскол и Новый Оскол. Скорее всего, основатель рода Оскольских был выходцем с этих земель. Не исключено также, что фамилия происходит от прозвища Осколь, которое образовано от древнерусского слова «осколоватый», т.е. «худощавый». Поэтому вполне вероятно, что прозвище Осколь закрепилось за невысоким, худощавым человеком.