Фамилия Осколенко — характерный пример украинской модели фамилий на -енко, которая означает «потомок» или «сын» человека, названного в основе. Такие фамилии массово закреплялись в Поднепровье, Слобожанщине и на юге России с XVI–XVII веков, вытесняя более архаичные патронимы. Основа здесь — прозвище или мирское имя Оскол, и с ним связана главная трудность: осколок чего?

Самая прямая версия — от слова «осколок» в значении «отколотый кусок». Прозвище Оскол мог получить человек, которого сравнивали с отбитым краем, обломком — возможно, с резким, угловатым характером, или же тот, кто занимался колкой чего-либо: камня, дерева, руды. В донецких и луганских говорах «оскол» фиксировали как «щепка», «заноза» — тогда прозвище могло относиться к худому, костистому человеку.

Есть и географическая привязка. На юге России и востоке Украины стоит город Старый Оскол (основан в 1593 году). Переселенцы оттуда или с берегов реки Оскол легко могли получить прозвище Оскол (по месту жительства), а их дети — фамилию Осколенко. Эта версия не менее правдоподобна, чем прозвищная, особенно в контексте Слобожанщины, где фамилии на -енко от топонимов обычны.

Спорная гипотеза — связь с тюркским «аскол» (белый) или с именем Оскар. Она слаба, так как на Украине и юге России нет следов такой адаптации, а фамилия явно славянская по модели. Корень «оскол» встречается и в древнерусском значении «остаток, обломок», что возвращает нас к первой, прозовой версии.

Суффикс -енко указывает на происхождение из казацкой или крестьянской среды: в Речи Посполитой и Гетманщине такие фамилии не носили дворяне, а закреплялись за мещанами, реестровыми казаками и крестьянами. Осколенко — фамилия, которая говорит о предке, получившем ёмкое прозвище, но вряд ли мы узнаем, за что именно — за характер или за место жительства.