Фамилия Оскольченко — яркий пример украинской модели фамилии с суффиксом -енко, который в XVI–XVII веках закрепился за потомками человека, обозначенного в основе. В буквальном смысле Оскольченко — «сын Оскольца» или «потомок Осколька». Но что скрывается за этим прозвищем?

Самая прямая и очевидная версия — связь с гидронимом Оскол. Река Оскол протекает по территории современной России (Белгородская, Воронежская области) и Украины (Харьковская область). Человека, жившего на берегах Оскола, могли прозвать Осколец или Осколько. От такой формы и образована фамилия Оскольченко. Это типичная для восточнославянских земель модель: река → прозвище жителя → фамилия. Сравните: Донченко (от Дона), Десняк (от Десны), Волжанин.

Менее очевидная, но возможная версия — от имени Оскольд. Это древнерусская форма скандинавского имени Хельги (Helgi), которое на Руси трансформировалось в Олег и Ольг. В диалектах могла возникнуть форма Оскольд, а от неё — уменьшительное Осколько. В таком случае Оскольченко — «потомок Оскольда». Однако эта версия менее убедительна: фамилии на -енко массово возникли в позднем Средневековье, когда языческие имена уже почти не использовались как личные.

Третья версия — отчество от прозвища Осколок. В говорах «осколок» могло означать не только «отбитый кусок», но и «отщепенец», «одинокий человек», «тот, кто отделился от рода». Если это так, то фамилия несла в себе характеристику предка, а не географическую привязку.

Фамилия Оскольченко встречается в основном на востоке Украины и в приграничных областях России — именно там, где протекает река Оскол. Это косвенно подтверждает гидронимическую версию. В исторических документах фамилия фиксируется с XIX века, но, как и многие украинские фамилии на -енко, могла существовать в устной речи значительно раньше.

Рода Оскольченко не принадлежали к дворянству — это фамилия крестьянская и казацкая. Носители её были, скорее всего, свободными землепашцами или реестровыми казаками Слобожанщины.