Фамилия Осколков происходит от прозвища Осколок. В древнерусском языке существовало слово «осколоватый» — «худощавый», поэтому во многих областях Осколком называли невысокого и худощавого человека. Прозвище это было распространено достаточно широко, чтобы оставить след в документах XVI–XVII веков: Осколок, крестьянин, 1545 год, Новгород; Неклюд Осколков, холоп, 1545 год, Белоозеро; Оничко Осколков, торговый человек в Сибири, 1684 год.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для северных и центральных русских земель: суффикс -ов присоединялся к прозвищу отца, образуя фамилию прямого потомка. То есть Осколков — буквально «сын Осколка». Такая модель в XV–XVII веках уже доминировала в русской антропонимии, и фамилия из этого ряда не выбивается.

Помимо версии о худощавости, есть и вторая, более метафорическая: прозвище мог получить человек, который «откалывался от общества», — не соглашался с общим мнением или сознательно уединялся. В этом случае Осколок — тот, кто отделился от коллектива, как отколовшийся кусок. Версия правдоподобна, хотя и уступает первой: прозвища по внешнему виду в крестьянской среде встречались чаще, чем прозвища по характеру, и закрепились в документах раньше.

Интересно, что фамилия не получила распространения на юге России, где слово «осколок» в значении «щепка, обломок» тоже было в ходу. Основные ранние записи — Новгород, Белоозеро, затем Сибирь, куда носители фамилии добрались уже к концу XVII века. Сибирская запись 1684 года о торговом человеке Оничке Осколкове показывает, что фамилия к тому времени уже не была крестьянской монополией: прозвище отца успело стать наследственным именем в посадской среде.

В современном русском языке связь фамилии с прилагательным «осколоватый» полностью утрачена, и носители фамилии часто воспринимают её как «осколочную», связанную с обломком, щепкой. Но исторически первично именно прозвище по внешности, а не по предмету.