Фамилия Осколкова происходит от прозвища Осколок, которое в XVI–XVII веках было распространено в северных русских землях. В основе прозвища лежит древнерусское слово «осколоватый» — «худощавый». Так могли называть невысокого, сухощавого человека, и эта версия выглядит основной: она опирается на живую лексику того времени, а не на отвлечённые образы.

Впрочем, прозвище могло иметь и второй смысл — «откалывающийся от общества». Так говорили о человеке, который не соглашался с общим мнением или предпочитал уединение. Эта версия менее надёжна: для неё нет прямых словарных подтверждений, но она объясняет, почему прозвище закрепилось за конкретным человеком, а не за целым родом.

Письменные источники сохранили ранние упоминания. В 1545 году в Новгороде записан крестьянин Осколок, на Белоозере в том же году — холоп Неклюд Осколков. В 1684 году в Сибири упоминается торговый человек Оничко Осколков. Эти записи показывают, что фамилия бытовала в разных сословиях: и среди крестьян, и среди холопов, и среди купцов. Суффикс -ов в форме Осколков указывает на принадлежность: «сын Осколка», а женская форма Осколкова — стандартное образование от мужской.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения за пределами северных и сибирских территорий. Это типично для прозвищных фамилий, которые закреплялись локально, в пределах одной волости или уезда. Потомок человека по прозвищу Осколок со временем стал писаться Осколковым, и эта фамилия сохранила память о внешности или характере своего первого носителя.