Фамилия Осколком — одна из тех русских фамилий, которые образованы не от имени или профессии, а от прозвища, данного за характерную черту поведения или внешности. В её основе лежит слово «осколок» — отколовшийся кусок, обломок. Такое прозвище могли дать человеку с резким, «колким» нравом, который постоянно ввязывался в конфликты и «откалывал» неприятные выходки. В переносном смысле «осколком» называли и того, кто отделился от семьи, общины или коллектива — жил сам по себе, как отбитый кусок.

Обратим внимание на окончание: это не типичный суффикс -ов или -ин, а творительный падеж единственного числа. В русской ономастике такая модель встречается редко, но она не уникальна. Фамилии с окончанием на -ом, -ым (Долгим, Толстым, Косым) фиксируются в северных и сибирских говорах, где сохранилась архаичная форма ответа на вопрос «чей?» — «чей сын?» — «Осколком». То есть это не «принадлежащий Осколку», а «сын того, кого прозвали Осколком». Такая форма указывает на возможное происхождение рода из Поморья, Вологодчины или зауральских территорий.

Версия о связи с географическим названием — например, с городом Оскол (Старый Оскол, Новый Оскол) — менее вероятна. От названий городов обычно образовывали фамилии с суффиксами -ский/-цкий (Оскольский) или -ов (Осколов). Форма «Осколком» для топонимического происхождения нетипична.

Фамилия редкая, в списках дворянских родов не встречается — скорее всего, она крестьянская или мещанская. Прозвище Осколок могло закрепиться за человеком, который работал с камнем или деревом (откалывал щепу), но основное значение всё же связано с характером: «отколотый» от коллектива, неуживчивый человек. В современном языке фамилия звучит необычно, но именно такие редкие формы — настоящая находка для историка языка, сохранившая живую диалектную черту XVII–XVIII веков.